A atividade de pirataria e corso, que sempre existiu no Mediterrâneo, torna-se mais intensa no estreito de Gibraltar, com o desenvolvimento da captura de escravos e o comércio marítimo de longo curso. Um dos motivos da conquista de Ceuta pelos portugueses, é a luta de corso contra os piratas do norte de Africa e granadinos que assaltavam as costas alentejanas e algarvias. Os dois filhos de D. João I, D. Henrique e D. Pedro tiveram empresas de corso. D. Henrique tornar-se-ia o concessionário de todo o comércio na costa africana e ilhas, organizando aí as operações de corso. O rei, de resto, também tinha os corsários d’El Rei. Havia mesmo, como em Génova, empresas de corso, de cavaleiros e burgueses.
A partir de 1410 os portugueses iniciam intensa atividade de corso contra a navegação muçulmana dos reinos de Fez e Granada. Os corsários portugueses atacavam sobretudo os navios mouros no estreito de Gibraltar, mas também pirateavam castelhanos, catalães e outros cristãos.
Até 1443, quem quisesse podia empreender viagens de pirataria ou corso e de exploração geográfica a Marrocos ou à costa africana do Atlântico. O Estado cobrava a percentagem do corso, um quinto das mercadorias, mas o rei ficava ainda com a moeda e armas apreendidas. Mercadores, cavaleiros e escudeiros praticavam-no particularmente e os grandes senhores investiam capitais nas expedições de corso, como os filhos do rei ou a própria Coroa.
O corso e a pirataria são um recurso muito comum, não apenas no Mediterrâneo e no estreito de Gibraltar, mas também no Atlântico. No séc. XV o mestre de caravela, Pêro Afonso, fora preso por pirataria na costa irlandesa, tendo o seu navio embargado. Era acusado de diversos malefícios como o da sua tripulação ter raptado uma mulher casada e outras mulheres e de se ter apropriado de panos da Irlanda, desaparelhado um navio e maltratado a sua tripulação.
Em 1441 Fernando de Castro, (da Covilhã, um dos descendentes de D. Inês) e amigo do Infante, morre, ao largo de S. Vicente, em luta naval contra corsários genoveses.
Até meados do séc. XV o corso vale ainda mais do que o comércio. Rapto para exigência de resgate tornou-se prática comum em ambos os lados, no Algarve e em Marrocos.
A pirataria era ainda um modo de vida para os segundos filhos da nobreza e burgueses aventureiros, o que trazia crescentes represálias da concorrência marítima: entre 1385 e 1456 dos 46 navios pirateados na área da Flandres e Inglaterra, 83% são de portugueses.
Durante o ataque de Francis Drake em 1587 a Sagres foram incendiados a fortaleza e o convento do cabo de S. Vicente.
